Как свидетельствуют древние предания, в конце XIII века, во время осады Можайска татарами, по молитвам можайцев над городом показался Святитель Николай Чудотворец с мечом в одной руке и образом града Можайска в другой. Устрашенные татары отступили. С того времени и появляется образ резной иконы Святого Николы Можайского почитаемый по всей Руси. Резной образ Святителя Николая Чудотворца со временем появляется во многих городах Можайского рубежа – западной и северо-западной границы Московского Государства.
С середины XVI века в Боровске в крепостной церкви Святого Николая появляется резной образ Николы Боровицкого с мечом и градом в руках. В крепости Верея также имелся резной образ Николы Верейского с мечом и градом в руках. С середины XVI века в Рузе в церкви Святителя Николая на крепостных воротах находился резной образ Николы Рузского с мечом и градом в руках. В часовне над воротами крепости Волоколамска с середины XVI века также находился резной образ Николы Волоколамского с мечом и градом в руках. По типу Николы Можайского, но крупнее в размерах.
С древних времен на западной и северо-западной границе Московского Государства находились общерусские святыни – в верховьях Москва-реки в Можайске – резной образ Николы Можайского и Лужецкий Ферапонтов монастырь, в верховьях реки Рузы в Волоколамске – обитель Преподобного Иосифа Волоцкого, вниз по течению Москва-реки в Звенигороде – Саввино-Сторожевский монастырь.
Издревле к святыням Можайска, Волоколамска и Звенигорода совершали свои паломнические поездки Великие князья Московские.
Как отмечает в своей книге известный исследователь Можайска и Можайской земли Геннадий Яковлевич Мокеев: «Сведения о выездах московских Великих Князей и Царей в Можайск на богомолье, на поклонение к Святому Николе Можайскому Чудотворцу отрывочны и далеко не полны. К тому же выезды эти нередко совмещались с военными походами (летняя воинская ставка), приемами иностранных послов, с охотой, с другими нуждами государей. Проживали они тогда здесь по месяцу, два и более. Можайск выступал в таких случаях как бы «летней столицей» Русского государства. Однако все же удается определять и чисто паломнические цели выездов. Выявить их помогают иногда «Николины дни» – 9 мая и 6 декабря, к которым поездки приурочивались. Но чаще ездили все-таки летом, тем более что на 29 июля (11 августа) приходилось празднование Рождества Святителя Николая Чудотворца».
Согласно русским летописям одну из первых своих паломнических поездок к святыням Можайска, Волоколамска и Звенигорода Великий Князь, будущий первый русский Царь Иван Васильевич Грозный, совершает во второй половине 30-х гг. XVI века.
1538 г. Январь. – «Января 24, в четверг, выехал Князь Великий Иван Васильевич всея Руси и мати его Великая Княгиня Елена и брат его Князь Юрий Васильевич в Можайск помолитися образу Святаго и Великаго Чюдотворца Николы, и слушав молебна и Божественную Литургию и знаменався у Святаго образа, а на Москву приехал того же месяца 31, в четверток».
1543 г. Декабрь. «Декабря 8, в пяток, выехал Князь Великий Иван Васильевич всея Руси помолитися в Боровск и в Можайск и на Волок, а ним брат его Князь Юрий Васильевич да князь Володимер Андреевич и многые бояре; а на Москву приехал того же месяца 20, в среду».
1544 г. Ноябрь. «16 в неделю, выехал Князь Великий Иван Васильевич всея Русии к Живоначальной Троицы в Сергиев монастырь помолитися к Чюдотворцевой памяти Сергеевой, а с ним брат его Князь Юрий Васильевич и боляре, а оттоле на Волок и в Можайск, а на Москву приехал Ноября 30, во вторник».
1546 г. Октябрь-Ноябрь. – «Октября 9 поехал из Москвы в Можайск Великий Князь Иван Васильевич всея Русии, а на Москву приехал Князь Великий Ноября 14».
1547 г. Сентябрь-Декабрь. – «Сентября 15, в среду выехал Князь Великий Иван Васильевич всея Русии к Живоначальной Троицы в Сергиев монастырь помолитися к Чюдотворцевой памяти; и слушав всенощнаго и заутреней и молебна и литоргии и учредив братию милостынею и кормом довольно, и оттоле поехал по своим селам в Воробьево и в Денисово и в Починки, и в Можайск к Николе помолитися, и по монастырям поехал молитися на Волок, и в Ржеву, идучи в Псков и в Новгород и у Пречистой на Тихвине: а на Москву приехал Декабря 12, в неделю».
1549 г. Сентябрь. – «В лето 7057. Месяца Сентября 14, в пяток, на Возвижение Честнаго Креста,поиде пеша Благоверная Царица Великая Княгиня Анастасия к Живоначальной Троице в Сергиев монастырь молитися; а Царь и Великий Князь Иван Васильевич всея Руси поехал с Москвы к Живоначальной же Троицы того же месяца 22, в субботу; а от Троицы Царь и Великий Князь поехал в объезд на свою царскую потеху и с своею Царицею с Великою Княгинею Анастасиею, в Слободу и в Дмитров и в Звенигород и в Можайск; а на Москву приехал месяца Октября 28, в неделю».
1555 г. Октябрь. «Октября 8, в понедельник, выехал Царь и Великий Князь Иван Васильевич с Москвы в свое село в Черкизово, а оттоле в Клинские леса посоглядати восхотел, а оттоле на Волок, а оттоле в Можайск».
1559 г. Ноябрь. – Царь Иоанн Васильевич с Царицей Анастасией Романовной и с малолетними царевичами Иваном и Федором «поехал в Можайск молитися». Обратно Царь Иоанн Васильевич с больной Царицей Анастасией Романовной «декабря 1... из Можайска к Москве приехал».
1564. Май-Июнь. Поездка в Царя Иоанна Васильевича в Переяславль и пребывание его «в селах своих, в Слободе, в Озерецком, да в Можайску и в Можайском уезде в новых селах и в Вяземском уезде в Круговых селах, в Верее, в Вышгороде».
Необходимо отметить, что все паломнические поездки великих князей и царей из Москвы в Можайск и Волоколамск в XV, XVI и XVII вв. неизменно проходили через Звенигород и Рузу.
Если эта паломническая поездка была непосредственно из Москвы в Можайск, то она неизбежно пролегала по известным торговым путям через Звенигород и Рузу.
Как свидетельствуют летописи, длительная паломническая поездка великих князей в Троице-Сергиеву обитель, а затем далее, пролегала в Волоколамск. Из Волоколамска через Рузу на Можайск и далее в Боровск.
К сожалению, сохранившиеся русские летописи непосредственно не содержат упоминания Рузы в описании паломнических поездок Государей. Однако это не означает, что данных упоминаний о Рузе вообще не было. Вероятнее всего они просто не сохранились до настоящего времени.
Тем не менее, расположение Рузы на пересечении многих торговых путей Древней Руси с запада и северо-запада на восток однозначно говорит о том, что Рузу постоянно пересекали и вероятнее всего останавливались на отдых великокняжеские и царские паломнические поезда.
Исходя даже из немногочисленных свидетельств летописей, можно с уверенностью сказать, что Великий Князь и Царь Иван Васильевич Грозный неоднократно проезжал и останавливался на отдых в Рузе во время своих паломнических поездках с Царицей и детьми, или со своими боярами, воинами и слугами.