Город Серпухов расположен в 100 км к югу от Москвы. Впервые упоминается в духовной грамоте Ивана Калиты под 1339 г., но, вероятно, был основан ещё в домонгольское время. Серпухов был крайней южной порубежной крепостью Московского княжества.
Соборная (Красная) гора
Название получил (по одной из версий) от речки Серпейки, впадающей в Нару – приток Оки. С трёх сторон город окружали реки Нара, Мешалка и Серпейка. Между ними на высоком холме и располагалась небольшая крепость, при которой позднее образовался город.
Что посмотреть: уникальный памятник культуры - историко-художественный музей; древний центр Серпухова, находящийся на высоком холме при слиянии рек Серпейки и Нары, с уцелевшими фрагментами белокаменных стен городского кремля и Троицким собором, используемым ныне как филиал историко-художественного музея; палаты и жилые дома XVIII-XIX вв.; художественная галерея, где представлены работы XVI—XIX веков; церкви XVIII-XIX вв.; Высоцкий монастырь.
Для начала рекомендуем осмотреть нашу фотогалерею
Центр города
В центре Серпухова можно увидеть: урочище Соборная (Красная) гора (XII-XVI вв.), хорошо сохранившиеся жилые дома XVIII-XIX веков, ансамбль торговой площади с торговыми рядами (начало XIX в.), гостиный двор (середина XIX в.), здание земской управы (XIX в.), комплекс парусиновой мануфактуры купца Кишкина (XVIII в.), корпус парусиновой мануфактуры купца Серикова (XVIII в.), усадьбу Соллогубов (XVIII в.), церковь Троицы (XVIII-XIX вв.), церковь Ильи Пророка (XVIII в.), церковь Святителя Николая (XIX в.), Троицкий собор (XVII-XIX вв.), церковь Сретения Господня (XVIII в.). В бывшем доме фабрикантши Мараевой (архитектор Р.И. Клейн, нач. ХХ в.) размещается историко-художественный музей, в котором выставлены подлинные работы русских художников: Д.Г. Левицкого, И.И. Левитана, Ф.С. Рокотова, И.И. Шишкина, И.К. Айвазовского, М.В. Васнецова, В.Д. Поленова и др.
Высоцкий монастырь
Основан в 1374 году Серпуховским князем Владимиром Андреевичем Храбрым, сподвижником в ратных делах своего двоюродного брата, великого князя Дмитрия Иоанновича Донского, и по благословению преподобного Сергия Радонежского, поставившего в первые настоятели монастыря любимого ученика своего Афанасия. 
Название своё "Высоцкий" монастырь получил от места, на котором устроен, в древности прозывавшегося "Высокое". В Высоцком монастыре находится список чудотворной иконы Божией Матери «Неупиваемая Чаша», которая, по мнению верующих, исцеляет от болезненного пристрастия к алкоголю, а также от иных недугов и скорбей.
И ещё
В Серпуховском районе находится Приокско-Террасный заповедник и страусиная ферма в деревне Старые Кузьмёнки.
Заметка путешественника
От ж/д станции Серпухов до исторического центра города можно дойти за 20-30 минут (автобусы ходят не часто, а таксисты берут 300 руб.) В центре Серпухова мало продуктовых магазинов, а кафе ещё меньше. Зато очень много Ритуальных услуг (по две конторы на каждой улочке).
Проезд: электричка с Курского вокзала, на а/м – по Симферопольскому шоссе (М2 «Крым»).
